Stadtoberhäupter haben aufgrund ihrer zeitweise bemerkenswerten Handlungsspielräume stets eine besondere Rolle in der deutschen Geschichte gespielt. Oberbürgermeister, nach 1945 auch Oberstadtdirektoren, hatten im 19. und 20. Jahrhundert nicht nur wesentlichen Einfluss auf die Entwicklung ihrer Kommunen, sie nahmen häufig auch Schlüsselpositionen in überregionalen Zusammenhängen ein. Im Mittelpunkt des Doppelbandes stehen die Spitzenvertreter – Erste Bürgermeister, Oberbürgermeister und Oberstadtdirektoren – der 24 westfälischen Städte, die im 19. und 20. Jahrhundert dauerhaft oder zeitweise Kreisfreiheit erlangten, hinzu kommt die lippische Landeshauptstadt Detmold. Der Untersuchungszeitraum reicht von der Einführung der Revidierten Städteordnung in der preußischen Provinz Westfalen im Jahr 1831 bis zum Ende der kommunalen Doppelspitze im Land Nordrhein-Westfalen im Jahr 1999. Der erste Teil der Publikation ist als biografisches Handbuch konzipiert und liefert komprimierte Informationen zu mehr als 300 Personen, darunter drei Frauen. Der zweite Teil versammelt ausführliche Lebensbeschreibungen von mehr als 20 ausgewählten Persönlichkeiten. Auf diese Weise wird für einen Zeitraum von mehr als anderthalb Jahrhunderten - über mehrere Zäsuren hinweg - die historische Genese einer kommunalen Funktionselite in Westfalen und Lippe nachvollziehbar.