Schiller und Hölderlin gehören um 1800 zu einer Gruppe von Autoren, die ihre literarästhetische Position in Abgrenzung zur zeitgenössischen Philosophie bestimmen. Sie grenzen die ästhetische Erfahrung vom theoretischen Zugriff der Philosophie ab und rücken die Fähigkeit der Dichtung, abstraktes Denken darstellen zu können, in den Mittelpunkt ihrer Überlegungen. Die Überzeugung, Kunst und insbesondere Literatur könne aufgrund ihrer Darstellungsqualität eindringlicher auf den Rezipienten wirken als abstrakte Argumentation, hat Konsequenzen für die Auswahl der dargestellten Themen, die formale Gestaltung der literarischen Texte und die Aneignung von Gattungstraditionen. Ausgehend von einer vergleichbaren Argumentationsfigur wenden Schiller und Hölderlin unterschiedliche Mittel an, um spekulative Gedankengebäude in literarische Sprachformen zu übersetzen. Die vorliegende Arbeit rekonstruiert die leitenden theoretischen Positionen beider Autoren und untersucht anhand exemplarischer literarischer Beispiele – Schillers „Die Jungfrau von Orleans“ und Hölderlins Elegien – den Zusammenhang zwischen ästhetischer Reflexion und literarischer Darstellung.