Nachdem sie drei Kinder allein großgezogen hat, lebt Madison Allen als Fotografin in New York. Ein gebrochener Knöchel veranlasst sie zu einem Neustart. Angetrieben von Erinnerungen und alten Fotos, der erzwungenen Arbeitspause und einem schlimmen Streit mit ihrer Tochter macht sich Madison auf eine Reise in die Vergangenheit. Ein Roadtrip quer durchs Land führt sie zu drei Männern, die sie einmal geliebt hat und beinahe geheiratet hätte. Bevor sie in die Zukunft blicken kann, stellt sie sich den offenen Fragen ihrer Vergangenheit: Was wäre gewesen, wenn?