Die Arbeit thematisiert dogmatische Fragestellungen der Rückabwicklung von Erwerbsvorgängen nach § 16 Abs. 1 GrEStG (Rückgängigmachung) und § 16 Abs. 2 GrEStG (Rückerwerb) unter Einbeziehung des Steuerschuld- und Verfahrensrechts, anderer besonderer Steuergesetze sowie der Rechtshistorie. Im Mittelpunkt stehen zwei höchst praxisrelevante Fragen: Zum einen geht es in Dreieckskonstellationen um die Abgrenzung der Rückabwicklung von sog. Zweiterwerbsfällen – erstere löst nur einmal Grunderwerbsteuer aus, letztere bis zu dreimal. Zum anderen geht es um Auslegungs- und Anwendungsfragen im Zusammenhang mit den Ergänzungstatbeständen des § 1 Abs. 2a bis 3a GrEStG. Isabella Denninger kommt zu dem Ergebnis, dass sich die Anforderungen an die Rückabwicklung eines Erwerbsvorgangs bspw. nicht nach zivilrechtlichen Kriterien bestimmen, sondern unter Berücksichtigung des Belastungsgrunds des GrEStG zu konkretisieren sind. Dabei erörtert sie auch rechtshistorische und methodologische Aspekte.