Die vorliegende Studie beleuchtet mit Hilfe eines biographischen Forschungszugangs die Komplexität des Übergangsprozesses von benachteiligten Jugendlichen am Übergang von der Schule ins nachschulische Leben. Entgegen der gängigen Betonung der Ablösung vom Elternhaus wird im Rahmen der Arbeit die anhaltende familiale Bedeutung in der Lebensphase herausgearbeitet. Das Konzept der Entwicklungsaufgaben wird daher intergenerational konturiert und ungleichheitstheoretisch ausgeleuchtet. Die Ergebnisse zeigen, dass die Eltern und ihre (Berufs-)Biographien eine hohe Bedeutung für die eigene Übergangsgestaltung der Adoleszenten haben. Die biographischen Texte illustrieren die jeweiligen Bewältigungs- und Gestaltungsstrategien der Jugendlichen, die Konsequenzen für eine biographieorientierte Beratung am Übergang zulassen. Weiterhin lassen die Erkenntnisse Implikationen für Hochschullehre zu, indem biographieanalytische und ungleichheitstheoretische Aspekte in der Adoleszenzphase im Lehrplan verankert werden.