Wenige Wochen nach Ende seiner Kanzlerschaft wurde Helmut Schmidt 1982 gebeten, einen Maler für sein offizielles Porträt zu benennen. Schmidt hatte die Galerie im Kanzleramt 1976 selbst gegründet. Er entschied sich für Bernhard Heisig, einen der bedeutendsten Maler aus der DDR, der von den Feuilletons der Bundesrepublik jedoch zumeist als »Staatskünstler« angesehen wurde. Schmidt ließ sich davon nicht beirren, auch wenn der Vorgang im Kanzleramt für erhebliche Unruhe sorgte. Nach längeren, diplomatisch heiklen Vorbereitungen reiste er 1986 zwei Mal nach Leipzig, um dem Maler Modell zu sitzen. Seine Besuche wurden von der Staatssicherheit in der Operation »Mütze« aufwändig überwacht.
»Heisig malt Schmidt« ist die Rekonstruktion einer höchst ungewöhnlichen Geschichte aus dem geteilten Deutschland. Sie erzählt von zwei Männern, deren Lebenswege nicht unterschiedlicher hätten verlaufen können und die sie trotzdem zu Wesensverwandten machten. Zugleich zeigt sie die Kraft der Kunst in politisch schwierigen Zeiten.