Sein Kuss im Regen erzählt die Geschichte einer unwahrscheinlichen Liebe. Benjamin, Innsbrucker, Mitte dreißig, lebt seit einigen Jahren in Wien, wo er als Sanitäter arbeitet. Obwohl seine Eltern sich scheiden ließen, hat er eine Kindheit und Jugend erlebt, die ihm ein unerschütterliches Grundvertrauen ermöglicht haben. Im Theater lernt er eines Tages Konstantin, den Direktor des Hauses, kennen. Konstantin ist Ende vierzig und stammt aus einer Familie, in der Verdrängung dafür gesorgt hat, dass er einzig in seiner Arbeit Lebensinhalt empfindet. Als er dem lebensfrohen Tiroler begegnet, beginnt Konstantin zu erkennen, dass es nie zu spät ist, wieder Vertrauen zu fassen. Er lernt durch Benjamin, sich fallen zu lassen – in die Liebe und das Leben. Im Laufe einiger Monate kreuzen sich ihre Alltagswege und Sehnsüchte immer öfter, und beide Männer stellen fest: Auch unterschiedliche Wurzeln im Leben hindern die Liebe nicht daran, sich ihren Weg zu bahnen.