Die Rückabwicklung der sog. Bauträger-Altfälle nach dem Urteil des BFH vom 22.08.2013 (Az. V R 37/10) hat in den letzten Jahren sowohl Rechtsprechung als auch Literatur in höchstem Maße beschäftigt. Die entstandenen Problemfelder sind gekennzeichnet durch vielfältige Konflikte zwischen fiskalischen Interessen und dem dringenden Wunsch nach Rechtssicherheit auf Seiten der Baubranche. Trotz hoher praktischer Relevanz erfolgte bislang keine umfassende Aufarbeitung der insolvenzrechtlichen Implikationen dieser Entscheidung und der darauffolgenden Einführung des § 27 Abs. 19 UStG. Vor diesem Hintergrund werden die in der insolvenzrechtlichen Praxis entstehenden Herausforderungen in den Fällen der Insolvenz des Bauträgers, der Insolvenz des Bauleistenden, in dem Fall der Doppelinsolvenz sowie bei umsatzsteuerlichen Organschaftsverhältnissen aufgezeigt.