Die sozialversicherungsrechtliche Einordnung von Organmitgliedern stellt die Sozialgerichte seit Jahrzehnten vor Herausforderungen. Kontinuierliche Änderungen in der Rechtsprechung bergen dabei nicht nur finanzielle Risiken für die Betroffenen, sie sorgen auch für Widersprüche zur arbeits- und steuerrechtlichen Beurteilung. Der Autor befasst sich zunächst mit dem methodischen Grundproblem und verdeutlicht anhand der Rechtslage zu Vereinsvorständen, weshalb sich der Konflikt zwischen Sozialversicherungs- und Gesellschaftsrecht nicht mithilfe des vom Bundessozialgericht entwickelten Instruments bewältigen lässt. Im Anschluss daran werden alternative Ansätze untersucht, die als Denkanstöße zur Lösung des Dilemmas dienen können.