Der Vertragsstrafe kommt eine bedeutende Rolle für die Sicherstellung der Leistungserbringung und die Erleichterung der Schadloshaltung im Falle von Vertragsverletzungen zu. Demgegenüber steht die Unsicherheit im Hinblick auf eine rechtssichere Ausgestaltung einer Vertragsstrafe. Die Arbeit beschäftigt sich mit den rechtlichen Grenzen der Vertragsstrafe im Spannungsfeld zwischen Schuldnerschutz und Vertragsfreiheit. Im deutschen Recht stehen das Herabsetzungsrecht nach § 343 BGB, die Sittenwidrigkeit nach § 138 Abs. 1 BGB und das richterrechtlich geschaffene Herabsetzungsrecht nach § 242 BGB im Mittelpunkt. Im englischen Recht wird das Durchsetzungsverbot von Strafversprechen gemäß der ›penalty doctrine‹ in Abgrenzung zu ›liquidated damages‹ insbesondere durch die Entscheidungen ›Dunlop Pneumatic Tyre‹ sowie ›Cavendish Square Holding‹ untersucht. In beiden Rechtsordnungen manifestiert sich in der jüngeren Rechtsprechung eine Entkoppelung von Verbraucherverträgen und b2c-Sachverhalten.