Am 26. November 1653 setzt der kleine, rote Kater erstmals seine Pfoten auf die Planken eines großen Schiffes und tritt damit seine erste Reise als Schiffskater an. Dabei lernt er nicht nur die Tücken und Gefahren des Bordlebens kennen, sondern trifft auch auf die Klabautermiez und den Fliegenden Holländer, der letztendlich das Schicksal des Schiffes besiegelt. Nach dem Schiffbruch vor Sumatra schlägt sich Rotbart mit anderen Mitgliedern der befellten seefahrenden Zunft durch den Dschungel der riesigen Insel und begegnet dabei nicht nur seinen wilden Artgenossen. Lebensgefährliche Abenteuer, wilde Streiche, opulente Gelage und natürlich die obligatorischen Besuche in den Katzenspelunken prägen das Leben des Katers, der bereits im Laufe seiner ersten Reise zu einem der legendären Schiffsfelinen wird, deren Heldentaten in den Katzentavernen der Welt die Runde machten.