Synthese von Pyridon- und Pyrrolotriazin-C-Nukleosiden

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Synthese von Pyridon- und Pyrrolotriazin-C-Nukleosiden
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von C-Nukleosiden. Im ersten Teil der Arbeit wurde eine neue Route zur Synthese von Remdesivir untersucht. Ansätze zur Silbertriflat-vermittelten Friedel-Crafts-Alkylierung von Pyrrolotriazinen mit geschützten Bromribosen lieferten Kopplungsprodukte in Aubeuten von bis zu 67%. Im zweiten Teil der Arbeit wurde ein Didehydrodidesoxy-C-Nukleosid hergestellt, welches antivirale Aktivität aufweisen sollte. Es könnte zudem als Zwischenprodukt zur Synthese bisher unbekannter Ethinylpyridonribo-C-Nukleoside dienen. Im dritten Teil der Arbeit wurden zwei Ethinylpyridon-C-Nukleoside hergestellt, die durch zusätzliche 3-Substituenten eine stärkere Basenpaarung eingehen als bisher bekannte Derivate. Beide C-Nukleoside besitzen eine erhöhte Reaktivitat und Fluoreszenz. Potentielle Anwendungen dieser sind Markierung und das selektive Caging von Oligonukleotiden.

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ISBN: 9783843953573

Language: German

Publication date: 17.10.2023

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