Die Arbeit setzt sich mit dem in der Praxis hochrelevanten Thema auseinander, wann ein Rabatt zu einer einkommensteuerpflichtigen (Betriebs-)Einnahme führt und die Einkommensteuer pauschal nach § 37b EStG erhoben werden kann. Nach einer Betrachtung des klassischen Rabatts an die eigenen und fremden Arbeitnehmer, der seit Jahren immer wieder Gegenstand von Rechtsprechung, Finanzverwaltungsanweisungen und Literatur ist, wird versucht, die gewonnen Erkenntnisse auf die anderen Einkunftsarten zu übertragen. Denn gerade für die übrigen Überschusseinkünfte (Einkünfte aus Vermietung und Verpachtung, aus Kapitalvermögen und aus sonstiger Leistung) und die Gewinneinkünfte scheint diese Thematik bisher wenig beleuchtet. Schließlich untersucht der Verfasser, wann der Rabatt an einen Dritten zu einer steuerpflichtigen (Betriebs-)Einnahme führen kann und klärt Fragen des Zuflusses, der Gewinnrealisierung und möglicher Steuerbefreiungen. Darauf aufbauend beschäftigt sich die Arbeit mit den Möglichkeiten einer Pauschalierung der Einkommensteuer nach § 37b EStG. Die Vorschrift wird im Gesamten betrachtet, jedoch stets mit dem Fokus auf die Besonderheit von Rabattgewährungen an den entscheidenden Stellen. Dabei wird zunächst auf die Abgrenzung zu vorrangigen Sonderregelungen und darauf eingegangen, wer von der Pauschalierungsnorm Gebrauch machen kann und wer die Feststellunglast für einen einkommensteuerpflichtigen Rabatt trägt. Der Verfasser geht sodann der Frage nach, unter welchen Voraussetzungen ein Rabatt das sog. Zusätzlichkeitskriterium bzw. den Geschenkbegriff erfüllt und wendet die gewonnen Erkenntnisse auf typische Sonderkonstellation an (Rabatt aufgrund einer Rahmenvereinbarung zwischen Drittem und dem Arbeitgeber, Rabattgewährungen innerhalb des Konzerns). Schließlich greift der Verfasser verfahrensrechtliche Fragen auf und wirft einen Blick auf die Rechtsfolgen der Pauschalierung.