Im Zuge der Digitalisierung hat der Einsatz automatisierter Systeme bei der Anlageberatung und Vermögensverwaltung, sog. Robo Advice, an Beliebtheit gewonnen. Mit dieser Beratungsform geht ein Paradigmenwechsel bei der Erbringung von Wertpapierdienstleistungen einher, da Anleger und Anbieter ausschließlich digital und ohne Beteiligung menschlicher Berater interagieren. Im ersten Teil der Arbeit werden die verschiedenen Ausprägungen von Robo Advice dargestellt und kategorisiert. Auf dieser Grundlage wird die Dienstleistung im zweiten Teil aufsichtsrechtlich qualifiziert und die Erlaubnispflichtigkeit erörtert. Im dritten Teil werden die einzelnen Verhaltens- und Organisationspflichten aufgezeigt. Dabei wird untersucht, inwieweit die allgemeinen aufsichtsrechtlichen Vorgaben den Besonderheiten der digitalen Anlageberatung und Vermögensverwaltung gerecht werden. Wo die herkömmlichen Gesetze an ihre Grenzen stoßen, werden im letzten Teil Regelungsvorschläge de lege ferenda erarbeitet.